Il Milan è dopo il Real Madrid la squadra che è stata in grado di vincere il maggior numero di Champions League, ma dopo una lunghissima assenza dalla Coppa principe sta arrivando una cocente eliminazione al primo turno. Il raggruppamento era sicuramente dei più difficili possibili, ma probabilmente ci si aspettava qualcosa di più del solo punto conquistato in quattro gare. Questa sera contro l’Atlético Madrid è obbligatoria la vittoria e comunque non è detto che sia sufficiente, perché in caso di vittoria del Porto sul Liverpool arriverebbe la certezza dell’eliminazione, proprio come avvenuto in queste tre occasioni.
CHAMPIONS LEAGUE 1996-97
Il Milan aveva appena concluso con uno Scudetto il suo straordinario ciclo degli Invincibili con Fabio Capello in panchina e la dirigenza scelse di cambiare completamente rotta affidandosi all’uruguaiano Tabárez. L’inizio nelle Coppe internazionali fu disastroso e non bastò andare per due volte in vantaggio a San Siro contro il Porto, grazie a Marco Simone prima e George Weah poi, per avere la meglio sui lusitani che si imposero per 2-3. Andò decisamente meglio in Norvegia grazie alla tripletta di Simone e al sigillo del liberiano per un convincente 1-4 sul Rosenborg, ma incredibilmente la Scandinavia si rivelò distruttrice nel turno seguente. Non bastò il solito Weah per avere la meglio di un Göteborg che vinse per 2-1 in rimonta e anche a San Siro non fu semplice. Gli svedesi rimontarono il doppio vantaggio firmato da Boban e Albertini, ma Tomas Locatelli a fine primo tempo e Roberto Baggio nel recupero garantirono la vittoria per 4-2. Edgar Davids segnò il punto del pareggio nella trasferta di Oporto, ma proprio alla vigilia della decisiva gara interna con il Rosenborg venne esonerato Tabárez per far posto ad Arrigo Sacchi che visse una delle sue notti peggiori. Dugarry pareggiò il vantaggio di Brattbakk a fine primo tempo, ma al settantesimo fu Heggem a segnare il punto del clamoroso 1-2 norvegese che costò l’eliminazione al primo turno.
CHAMPIONS LEAGUE 1999-00
Dopo l’inatteso Scudetto del 1998-99, il Milan si presentò ai nastri di partenza della Champions League 1999-00 con grandi ambizioni e speranze, venendo inserito in un girone che sembrava essere abbordabile. Ad aumentare i buoni presentimenti ci fu l’ottimo pareggio ottenuto a Londra contro il Chelsea alla prima giornata e già alla seconda giornata Leonardo e Shevchenko stesero il Galatasaray a San Siro per 2-1. Tutto stava andando secondo i piani, ma a complicare la situazione ci pensò l’Hertha Berlino che bloccò sull’1-1 il Diavolo a Milano, salvato solo nel finale da Oliver Bierhoff, e vinse in casa per 1-0. Il cannoniere tedesco segnò anche contro i Blues a San Siro dando la sensazione del successo, ma Wise pareggiò immediatamente i conti e si andò così alla decisiva sfida con il Galatasaray. Weah sbloccò la sfida che venne pareggiata da Capone, anche se a inizio ripresa fu Giunti a riportate in vantaggio i rossoneri. Il successo stava garantendo il passaggio del turno, ma nel finale arrivò il clamoroso harakiri con i turchi che segnarono con Hakan Sükur e Ümit costringendo il Milan a un incredibile ultimo posto.
CHAMPIONS LEAGUE 2000-01
Dal 1999-00 al 2002-03 la Champions League prevedeva due gironi, con un secondo a svolgere il ruolo degli ottavi di finale. Il Milan riuscì a passare il primo, ma nel secondo ebbe molte problematiche e i fantasmi del recente passato si manifestarono sottoforma del Galatasaray. I turchi si portarono sullo 0-2 a San Siro, eppure nella ripresa arrivò il pareggio grazie a José Mari e Shevchenko. Il passo falso venne però rimediato grazie a Thomas Helveg che divenne decisivo nella vittoria per 0-1 a La Coruña contro il Deportivo, ma ancora una volta San Siro sembrò stregato. Con il Paris Saint Germain Anelka pareggiò immediatamente il vantaggio di Leonardo e al Parco dei Principi fu José Mari a tempo scaduto a regalare il pareggio che evitò una ormai certa eliminazione. Ancora una volta fu Istanbul a risultare fatale, con il Galatasaray che si impose per 2-0 e nell’ultima giornata contro il Deportivo non si andò oltre un deludente 1-1 grazie al rigore nel finale di Andriy Shevchenko.
